刘光世派出王德、郦琼带轻兵去救援楚州。两人于八月二十五日抵达承州（今高邮），受阻于金军打援的伏兵，从此再未前进一步。

岳飞于九月九日从泰州出兵救援楚州，两天行程一百二十里，途中三战三捷，俘虏金兵二十余人，于九月十一日抵达承州东面的三墩，这里距楚州还有二百四十里，但此时岳飞的兵马仅有数千人，既没有后援，也没有粮草补给，无力继续前进，于是岳飞从此也同王德、郦琼一样，再未前进一步。

而另一路救援楚州的则是李彦先部，李彦先先前被任命为海州、淮阳军镇抚使兼海州知州，李彦先所部被朝廷划归刘光世节制，救援楚州，李彦先知道唇亡齿寒的道理楚州沦陷后，下一个就会轮到海州，于是亲率水师南下，沿淮河西进救援楚州，在淮河上与金国阻援部队激战。

九月九日真是个不幸的日子。岳飞离开泰州发兵救援楚州当天，刘豫在河北大名府登基称帝，国号大齐，正式做了金国傀儡。

还是九月九日，楚州城门在隆隆的炮声中洞开，赵立威风凛凛，拥六骑急驰出城。因张浚正在西北耀兵，金西路军元帅娄宿吃紧，此时兀术早已率主力大军离开楚州，经宿迁星夜奔赴陕西，去参加即将展开的富平会战去了，攻打楚州的只有完颜昌的一万金兵和一万河北签军。完颜昌正指挥金军攻城，见赵立出城，急命停止进攻。赵立犹如天神，来到阵前霹雳一声“我乃楚州镇抚使赵立！金军骁勇大将，谁敢接战？”

完颜昌忙叮嘱左右，楚州已断粮多日，赵立此时挑战实属无奈，不可上当。话音未落，两员金将不忿，早已飞马冲到阵前。赵立此时正背对金军，二金将驰马赶到，双枪齐出，从背后偷袭赵立。说时迟那时快，赵立顺势回手夺过双枪，两金将登时坠马落地。赵立反身斩杀两金将，夺双骑向城门徐徐返回。金军阵中立即又冲出几十骑金将纵马追来，赵立回马立定，瞋目大呼“谁敢上前？”

众金将吓得立即停住。赵立潇洒进城，六骑跟随入城，城门重新关闭。完颜昌饶是菩萨将军，也不免发怒，下令放炮。赵立刚登上城楼，突然炮声大作，火光冲天，赵立被炮火击中，头颅破碎，言终而绝“赵立终不能为国破敌了！不要说我死了，还可保楚州数十日可守。”

直到九月末，楚州才陷落。完颜昌攻下楚州，但楚州军民仍宁死不屈，他们按照赵立生前部署，男女老少全部上阵，打起了残酷的巷战。有妇女抱着金军一同沉溺河底，有老妇人用剪刀与金军同归于尽，此举又令金兵伤亡数千，表现了真的勇士宁死不屈的浩然正气。当完颜昌听说赵立已死数旬，不由得摇头感叹“我军取宋国名城大都如探囊取物，唯有楚州赵立，真乃世之名将！”

完颜昌占领楚州后，立即集结全部主力，猛攻淮河上的李彦先，李彦先遭到金军水路、旱路的夹击，在北神镇力战而死，其全家亦全部遇难，不久，海州也被金军攻占。

李彦先战死后，南宋在两淮的部队，只剩下岳飞一支孤军，完颜昌集结起号称二十万大军，扑向承州，岳飞独力难支，遂退往通、泰。

楚州失守的消息传到泉州，对于赵立的牺牲，李昕沉痛不已，于是下令朝廷为赵立罢朝默哀两日。并追赠赵立奉国军节度使、开府仪同三司，谥号忠烈，令访其遗骸，官给葬事。

对于楚州的失守，战后刘光世跟岳飞却打起了笔墨官司，刘光世向朝廷举报，说自己早在八月就接连催促岳飞发兵救援，岳飞却屡次三番抗命不前，致使楚州陷落。岳飞则向朝廷检举，说刘光世渎职，身为主帅，不肯借给属下兵粮，造成自己援救楚州不利的客观结果。

为了证明自己所言不虚，岳飞还向朝廷出示了向刘光世发过的两封公牍副本。第一封是在泰州发兵前发出的，显然是作为对刘光世催促进兵命令的答复，大意如下“新复建